Hvad er shikiminsyre?

Shikiminsyre (3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexen-1-carboxylsyre) er en naturligt forekommende organisk forbindelse, der er et vigtigt mellemprodukt i biosyntesen af ​​lignin, aromatiske aminosyrer (phenylalanin, tyrosin og tryptophan) og de fleste plante- og mikrobielle alkaloider.

Shikiminsyre anvendes almindeligvis som udgangsmateriale til industriel syntese af det antivirale lægemiddel oseltamivir (et anti-H5N1-influenzaviruslægemiddel, der anvendes til behandling og forebyggelse af alle kendte stammer af influenzavirus). Syntesen af ​​(-)-zeylenon baseret på shikiminsyre er blevet rapporteret at være meget anvendt som et middel til kræftkemoterapi. Der findes data om syntesen af ​​monopalmitoyloxy-shikiminsyre, som har antikoagulerende aktivitet og er i stand til at reducere blodkoagulationsevnen, når den administreres intramuskulært. Et kinesisk forskerhold syntetiserede et shikiminsyrederivat, triacetyl-shikiminsyre, som udviser antikoagulerende og antitrombotisk aktivitet.

Derudover har shikimisyrederivater vist stor interesse i landbruget, da mange af dem bruges som herbicider og antimikrobielle midler, fordi de kan blokere shikimisyrevejen i planter og bakterier uden at påvirke pattedyr negativt.

Shikiminsyre kan således anvendes som reaktant til organisk syntese i både grundvidenskab og medicinske anvendelser inden for organisk kemi og medicin, især til fremstilling af forskellige lægemidler.

Som et vigtigt farmaceutisk kemisk materiale kan shikiminsyre anvendes til behandling af mange sygdomme:

1. Antibakteriel og antitumor

I 1987 fandt japanske forskere, at analogen af ​​glyoxalase I-hæmmeren syntetiseret af methylanthranilat har en tydelig hæmmende effekt på Hela-cellelinjer og Escheri ascites carcinom, kan forlænge overlevelsestiden for mus inokuleret med leukæmicelle L1210, og toksiciteten er relativt lav, dens hæmmende effekt er primært relateret til svovlhydridreaktionen. I 1988 syntetiserede kinesiske forskere et shikiminsyrederivat og beviste, at denne forbindelse har den effekt, at den hæmmer leukæmiceller L1210 in vitro.

2. Anti-trombose

Effekten af ​​shikimisyre og dets derivater på det kardiovaskulære system er vist i sin rolle som antitrombose og hæmning af blodpladeaggregering. Forskning viser, at: shikimisyre har en stærk hæmmende effekt på blodpladeaggregeringshastigheden hos rotter, der er fremstillet af adenosindifosfat-induceret emboli i den midterste cerebrale arterie; intravenøs og intramuskulær injektion af shikimisyre kan forlænge blodets størkningstid hos mus.

3. Anti-cerebral iskæmi

Shikiminsyre og dets derivater har den effekt, at de forbedrer cerebral iskæmi, primært ved at reducere volumen af ​​cerebral infarkt efter fokal cerebral iskæmi hos rotter, reducere den neurologiske funktionsscore, reducere graden af ​​cerebralt ødem, øge den cerebrale blodgennemstrømning i det iskæmiske område og andre indikatorer. Nogle undersøgelser har vist, at dets derivater kan reducere graden af ​​erytrocytaggregering og hæmme blodpladeaggregering efter cerebral iskæmi, hvilket letter cerebral mikrocirkulation.